О конфликте, который произошел у гимназиста Полонского с учителем рисования Боссом, поэт помнил и спустя полвека.

Этот учитель «был уже пожилой человек, почти старик, сероглазый блондин, с несколько отвислыми щеками, толстенький, на двух проворных ногах...»

На своих уроках Босс то и дело прерывал свою речь невнятным «Э-э!», которое в его устах выражало и вопрос, и недоумение, и раздражение, и досаду. Ученики не помнили его ни улыбающимся, ни смеющимся - он никогда не шутил и шуток не принимал.

Самое интересное заключалось в том, что сам учитель никогда ничего не рисовал. Все его достоинство состояло в том, что он имел хороший глазомер. Рассказывали, что в юности Босс золотил лампы и наносил на них узоры. Как-то своим мастерством ламповщик угодил рязанскому генерал-губернатору Балашову, и тот рекомендовал Босса гимназическому начальству. Возразить генерал-губернатору не посмели, и Босс был принят на должность учителя рисования.

Босс преподавал весьма своеобразно. Сначала он учил мальчиков владеть циркулем, чертить круги и другие геометрические фигуры, а затем заставлял срисовывать с литографий головы, руки, ноги и другие части человеческого тела Разумеется без предварительной подготовки ученикам это было не под силу. За малейшую оплошность или неточность Босс бил их беспощадно. Мальчики, по словам Полонского, «боялись его, как черта, и мало-помалу, из страха трепки, выучивались делать хорошие копии карандашом и акварелью».

Все необходимые принадлежности: бумагу для рисования, черные итальянские карандаши, резинки, клей и прочее, - ученики должны были покупать у своего учителя, поскольку магазина или лавки, где бы все это можно было приобрести, мальчики не знали. Да и были ли такие в Рязани?

Еще до поступления в гимназию мать Якова, видя склонность сына к рисованию, пригласила Босса в качестве домашнего учителя. Однако дальше линий и кругов дело не пошло, и Наталья Яковлевна, прослышав, что без побоев у Босса не обходится, занятия прекратила.

Очевидно, учитель затаил обиду и неприязнь к Якову Полонскому, который сетовал: «Несмотря на всю мою любовь и охоту к рисованию, Босс нисколько не поощрял меня - задавал мне очень трудные, штрихами оттушеванные головы и требовал, чтобы все было верно и хорошо».

На одном из уроков злопамятный Босс задал Якову срисовать с литографии голову старика, которую гимназисты почему-то называли головой Мазепы. Ученик принялся за работу, но карандаш царапал бумагу, и растушевка получилась неровной.

Босс подошел к Якову, взглянул на рисунок и разразился бранью:

- Ах, негодяй! Что это у вас в тушевке нацарапано?

- Я не виноват, - робко ответил мальчик. - Это такой карандаш попался -не чертит, а царапает...

И тут Босс словно взбесился. Брызжа слюной, он стал кричать и с размаху ударил Якова по лицу.

Яков громко вскрикнул и заплакал.

Вдруг, услышав крики, в класс вошел директор Семенов. Босс что-то вполголоса стал ему объяснять, и тут Николай Николаевич приказал Полонскому:

- На колени! - и вышел из класса.

Потрясенный Яков, всхлипывая, опустился на колени Подобной душевной боли, обиды и унижения он не испытывал ни разу в жизни.

Дома Яков поделился своим горем с тетками. Те успокоили его, как могли, но боль в душе мальчика саднила еще долго...

После того случая учитель Босс на уроках ни разу не подошел к Якову - он как-то торопливо заглядывал на рисовальные доски сидящих рядом с Полонским одноклассников и семенил мимо. Что оставалось делать? Разве что читать тайком посторонние книги? «Я совершенно перестал рисовать, - признавался Полонский, и часто сидел в классе рисования с закрытою доской, ровно ничего не делая. Очень возможно, что я и поневоле не мог рисовать. Видя, что учитель даже и смотреть на меня не хочет, я, конечно, не имел духу идти к нему на квартиру и покупать у него материалы: бумагу, карандаши и проч.». Справедливости ради, Полонский отмечал, что некоторые ученики были довольны Боссом и даже его любили, когда тот сделался воспитателем в пансионе.

Впоследствии поэт вспоминал: «Многие из моих товарищей были великие мастера передавать тушевку перекрещенными линиями, но никто из них от этих упражнений не сделался рисовальщиком. Один Боклевский, который вышел из гимназии гораздо раньше, чем я, в зрелые годы свои проявил талант свой - типами Гоголя».
Примирится с Боссом и простить ему обиду Яков так и не смог...