Полонский еще не успел окончить первый курс, когда - новый удар судьбы! - умерла его бабушка, Е.Б. Воронцова, под чьей крышей он обитал, и студенту нужно было искать другое жилье.

На лето Яков укатил в родную Рязань, к теткам Кафтыревым. Съездил в Ольгов монастырь поклониться могиле матери, повидался с гимназическими учителями.

Но долго пребывать под кровом у патриархальных теток студенту, которого переполняла жажда жизни и творчества, было тяжело. Да и вообще дом на Дворянской улице после смерти бабушки стал иным. Не было уже прежнего хлебосольства. Патриархальный дух стародавнего дворянства словно выветрился из этих некогда родных стен. Тетки суетились вокруг племянника-студента, расспрашивали о жизни в столице, но Якову было с ними скучно и неуютно. «Они казались мне хоть и добрыми, но глупыми и суеверными, - признавался Полонский. - Откровенно говорить с ними было уже невозможно: в каждом слове моем они заподозрили бы ересь или безнравственность. Я воспользовался приглашением помещика Мосолова и в тарантасе, который он прислал за мной, отправился к нему в имение».
Новый дом Мосолова обсаженный липами, возвышался на пригорке, а чуть поодаль, за деревней, извивалась по лугу мелкая речушка.

На лето Мосолов пригласил для обучения своих детей знатока древних языков В.И. Классовского, с которым и сблизился юный студент. Классовский был живой энциклопедией. Он много путешествовал, проехал всю Италию, был умен и начитан. По воспоминаниям Полонского, «мастер он был говорить и ясно, весело передавать мысль свою. В Петербурге он давал уроки наследнику-цесаревичу и детям великой княгини Марии 11иколаевны; с раннего утра до поздней ночи ездил он по урокам, и недешево платили ему, так как, за недостатком времени, даже людям богатым ему приходилось отказывать. Несомненно, что к Мосолову решился он ехать только за тем, чтобы отдохнуть в деревне от многотрудной, холостой своей жизни». Общение с Классовским благотворно влияло на умственное развитие пытливого студента.

Погостив у хлебосольного Мосолова, Яков вместе с бывшим товарищем по гимназии, а теперь студентом Барятинским отправился в гости к его зятю, князю Барятинскому, чье имение располагалось в тридцати верстах от Рязани.

Коляска прикатила в имение под вечер, когда во флигеле уже накрывали столы для ужина. К своему удивлению, Полонский встретил у Барятинских директора Рязанской мужской гимназии Семенова, который, как предположил Яков, затем и приехал в гости к Барятинским, чтобы полюбоваться на хозяйку. Князь был богат и хорош собой, но гораздо прекрасней была княгиня, его сестра, чья красота была просто поразительной. «Это была очень простая и милая женщина; добрая улыбка не сходила с лица ее, - вспоминал Полонский, - я и прежде, в Рязани, слыхал о ней, но никогда не видел... На нее смотрел я с затаенным, почти религиозным благоговением. Можно восторженно смотреть на Сикстинскую Мадонну, но разве возможно влюбиться в нее или за нею ухаживать?»

Ужин удался на славу. Играли музыканты. Вокруг столов ходил шут в бумажном колпаке и смешил гостей.
Яков утомился в дороге, во время ужина у него разболелась голова, и он отправился спать в отведенную ему комнату. Вдруг среди ночи его разбудили звуки гитары. Полонский оделся и пошел к гостям. Сын хозяйки, курчавый молодой человек лет двадцати, мастерски владел гитарой, и Яков с упоением слушал знакомые и незнакомые мелодии, уплывающие в пахучую тьму июльской ночи...

Осенью, к началу занятий в университете, Полонский вернулся в Москву и временно поселился у своего товарища по Рязанской гимназии Михаила Кублицкого, который перебрался в Первопрестольную и, будучи сыном состоятельных родителей, нигде не учился и не служил, а просто жил в свое удовольствие.

Яков, человек по природе своей стеснительный, долгое время пользоваться кровом приятеля не мог. Надо было искать другое жилье. Но где взять денег? Полонский стал давать частные уроки, что позволяло ему хоть как-то держаться на плаву. В студенческие годы поэт нередко бедствовал, будучи без гроша в кармане.

«Пока моя бабушка была жива, - вспоминал Полонский, - я был обеспечен, но и тогда денег у меня не было, я ходил в университет пешком и зимой в самые сильные морозы в одной студенческой шинели и без галош. Я считал себя уже богачом, если у меня в жилетном кармане заводился двугривенный; по обыкновению, я тратил эти деньги на чашку кофе в ближайшей кондитерской». Впрочем, сюда бедный студент заходил не за чашкой кофе - в то время во всех кофейнях и кондитерских лежали на столах свежие газеты и журналы, они-то и привлекали юного стихотворца. Яков неспешно, стараясь протянуть наслаждение, прихлебывал пахучий кофе и целыми часами с не меньшим удовольствием прочитывал лучшие журналы, каких и в помине не было в доме бабушки, - «Отечественные записки», «Библиотека для чтения», «Московский наблюдатель», «Пантеон» и другие. Вот это было чтение! Яков словно погружался в доселе неведомый духовный мир, и мысли уносили его далеко-далеко... «Я по целым часам читал все, что в то время могло интересовать меня, - вспоминал поэт. - Помню, как электризовали меня горячие статьи Белинского об игре Мочалова...»

После смерти бабушки начались скитания студента-поэта по съемным квартирам. «Пришлось мне покинуть насиженное место, и где, где я тогда в Москве не живал! - с горечью вспоминал поэт годы студенческой юности. -Раз, помню, нанял я какую-то каморку за чайным магазином на Дмитровке и чуть было не умер от угара; жил вместе с братом М.Н. Каткова (впоследствии известного публициста и издателя. – А.Л), с Мефодием, и у него встречал ворчливую старуху - мать их. Жил у француза Гуэ, фабриковавшего русское шампанское, на Кузнецком мосту; жил на Тверской в меблированной комнате у какой-то немки, вместе с медицинским студентом Блен де Балю, где впервые сошелся с Ратынским, большим охотником до стихов. Он был моим соседом и часто заходил ко мне. Выручали меня грошовые уроки не дороже пятидесяти копеек за урок, но просить о присылке денег из Рязани мне было совестно».

Летом студенту тоже жилось не сладко: своего имения Полонские не имели, и Яков отправлялся или к кому-либо из университетских товарищей, или подрабатывал гувернерством.
Студенческие годы будущего замечательного поэта были постоянно омрачены бедностью - он жил впроголодь, плохо одевался, из-за недостатка средств редко бывал в театрах. Даже знаменитого актера ПС. Мочалова в роли Гамлета ему довелось увидеть на сцене только раз. Бурная, темпераментная игра актера, стремительно переходящая от спокойствия к ярко выраженной эмоциональности поразила юного провинциала. «Все это было бы очень смешно у другого актера, - замечал он впоследствии, - но Мочалов так был страшен в эту минуту, что у меня волосы стали дыбом, и вся зрительная зала безмолвствовала, потрясенная силой такого необузданного чувства».

На склоне лет, вспоминая о своих студенческих скитаниях, Полонский, чистая душа, писал: «Нисколько не жалуюсь на то, что в Москве у меня не было ни семейного очага, ни постоянной квартиры и ничего, кроме дорожного старого чемодана. Были студенты, которые испытывали не только бедность, но и нищету... Что за беда, что я жил где придется. Жил я и с Барятинским, и в одной из трех небольших чистеньких комнаток у князя Мансырева, и где-то в переулке близ Остоженки, и у г-на Брок, всем тогда известного в Москве акушера, брата министра финансов, в подвальной комнатке, платя сестре его, Генриетте Федоровне, за квартиру и стол пятнадцать рублей ассигнациями в месяц. Но судьба, которая рано познакомила меня с нуждой, одарила меня другим благом - друзьями, о которых умолчать было бы великою неблагодарностью к их памяти».

Яков тянулся к выдающимся современникам, поскольку в общении с ними приобретал нечто более важное, чем академические знания, - знание жизни, - и в то же время, стесненный в средствах, чувствовал себя среди них не в своей тарелке, часто замыкался и молчал.