Покидая Москву, Яков запасся рекомендательными письмами, и теперь стал разыскивать их адресатов.
Полонский обратился к осевшему в Одессе москвичу И.Ф. Золотареву, который служил в канцелярии генерал-губернатора. Иван Федорович оказался добрейшим человеком, радушно принял бесприютного выпускника Московского университета и пообещал устроить его домашним учителем, найти уроки. На первое время хоть таким заработком можно было прокормиться.
Полонский встретил старого знакомого по московскому салону Елагиной Александра Бакунина, брата будущего революционера, идеолога анархизма и народничества. Бакунин в Одессе преподавал в Ришельевском лицее. Доцент был холостяком,.жил в небольшой квартире и предложил Якову поселиться у него в одной из комнат.
«Я живу здесь вместе с Бакуниным, - сообщал Полонский в письме Николаю Орлову, - и нашел в нем доброго и умного товарища; главное, не мешаем друг другу».
Александр Александрович еще с Москвы знал о поэтических пристрастиях Полонского и стал его постоянным собеседником, а то и первым слушателем его стихов.
«Я нашел в нем доброго и умного товарища... - писал Полонский. -Занимаемся каждый своим делом и потом сходимся поверять друг другу плоды трудов своих».
В Одессе Яков Полонский познакомился с Львом Сергеевичем Пушкиным, братом великого поэта. «Рыжеватый, с бакенбардами, с выпяченной верхней губой, Лев Сергеевич оказался очень похожим на своего покойного брата, - писал Сергей Тхоржевский. - Ему было уже под сорок лет. Служил он в одесской портовой таможне и снимал квартиру на Дерибасовской улице. В прошлом году женился на красивой молодой - для него, пожалуй, слишком молодой - блондинке, недавно у них родилась дочка. Полонский обычно встречал его на Приморском бульваре, где любила гулять вся Одесса. Лев Сергеевич часто приглашал молодого поэта к себе. Полонскому запомнилось, что Лев Сергеевич «жил не роскошно, но ел и пил на славу, редко обед его обходился без шампанского». Пил он вообще неумеренно. Захмелев, декламировал стихи покойного брата, знал их наизусть».
Я.П. Полонский
Л.С. Пушкин
Память у него была исключительной. Как полагал Вяземский, после смерти Льва Сергеевича (а скончался он в 1852 году) оказались погребенными и некоторые стихотворения его гениального брата, «неизданные, может быть, даже и незаписанные, которые он один знал наизусть».
Пушкин-младший принял Полонского радушно и относился к нему дружески-покровительственно. В первую же их встречу Лев Сергеевич повел молодого поэта «к себе обедать и заставил пить шампанское, - писал Полонский в романе «Дешевый город». - Но повеса двадцатых годов не понял повесы сороковых».
Действительно, Левушка Пушкин с юных лет слыл праздным гулякой и повесой, но свято хранил память о великом брате, написал воспоминания о его детстве и стал одним из первых биографов поэта. Он и сам, по выражению одного из современников, «представлял собою живую и самую полную биографию его, самое полное собрание его сочинений».
Полонский виделся с Львом Сергеевичем часто, и порой ему казалось, что судьба не случайно подарила ему радость общения с братом великого поэта.
Яков слушал товарища со вниманием и узнавал от него подробности трагических обстоятельств, предшествовавших гибели гения русской словесности, которые в ту пору были мало кому известны. Полонский вспоминал: «...Вот что мне рассказал брат его Лев Сергеевич, которого я чуть не каждую неделю посещал в Одессе, польщенный его дружеским расположением. «Брат мой, - говорил он, - впервые услыхал о своем камер-юнкерстве на бале у графа Алексея Федоровича Орлова. Это взбесило его до такой степени, что друзья его должны были увести его в кабинет графа и там всячески успокаивать. Не нахожу удобным повторять здесь всего того, что говорил с пеной у рта разгневанный поэт по поводу его назначения».
Новые приятели часто говорили о Пушкине и его творчестве. «Лев Сергеевич Пушкин превосходно читал стихи и представлял мне, как читал их покойный брат его Александр Сергеевич, - вспоминал Полонский. - Из этого я заключил, что Пушкин стихи свои читал как бы нараспев, как бы желая передать своему слушателю всю музыкальность их. В тогдашнем поэтическом кружке на новую звучную рифму смотрели как на счастливое открытие и не раз забегали к Пушкину, чтобы сообщить ему, например, такую рифму: тень ивы - те нивы».
Л.С. Пушкин оценил поэтическое творчество молодого Полонского и впоследствии подарил ему на память портфель своего брата, словно передавая эстафету великого поэта «младому, незнакомому» племени.
В своем дневнике в августе 1886 года Полонский записал: «Лев Пушкин не раз пророчил мне славу на поэтическом поприще».