Чувства Полонского были расстроены, а поездки по горным селениям не лучшим образом сказались на его здоровье, да и усталость давала о себе знать. Необходимо было отвлечься от работы и отдохнуть.

В начале лета 1850 года Полонский испросил себе отпуск и отправился в Крым. В пути его догнало письмо Золотарева, в котором приятель успокаивал Якова Петровича: «...Два-три месяца в Крыму, среди спокойной, устроенной жизни, при морском купанье, совершенно восстановят твое здоровье, и ты осенью воротишься к нам молодец молодцом... Если у тебя началась болезнь позвоночного столба, то причиною тому твоя невоздержанность твоею тифлисскою красавицею да безалаберная жизнь, обращавшая ночь в день и дни в ночи».

Иван Федорович был прав: надо было заботиться о своем здоровье, но разве можно поэту жить в смирительной рубашке?

Доехав знакомой дорогой до Редут-Кале, Яков Петрович взял билет на пароход и отправился морем в Ялту. Остановился он в Массандре, в имении Воронцова, и каждый день совершал пешие прогулки в Ялту, уютно расположившуюся в предгорьях у самого моря. Городок был невелик, тих и спокоен. Дома, большей частью одноэтажные, сбегали к морю, вдали синели горные вершины, а воздух был такой, что хотелось его пить и пить.. «Когда ветру нет и море не бурлит, - писал Полонский, - с одного конца Ялты можно ясно слышать, как на другом конце города стучат копыта, гремит неожиданный экипаж или приезжий громко спрашивает, где гостиница».

В Ялте Полонский встретил своего старого знакомого, Льва Сергеевича Пушкина Брат великого поэта сильно сдал и выглядел неважно: беспорядочная жизнь и неумеренные возлияния основательно расшатали его здоровье. Однако Левушка по-прежнему был весел и беззаботен, словно жизнь его должна была длиться бесконечно. Полонского он принял радушно:

- Кого я вижу! Яков Петрович, дорогой вы мой, какими судьбами? Проходите, проходите...

- Я, как видите, к морю отдыхать приехал. А как вы поживаете? Как там Одесса?

- Да что с ней, с Одессой, сделается! Шумит матушка, шумит, по вечерам особенно... А вы проходите, проходите, прошу к столу! Надо нашу встречу отпраздновать, не так ли, Яков Петрович?

На столе появилась бутылка крымского вина, потом вторая…

«...На террасе, в полночь, я читал ему стихи свои Звезды, - вспоминал Полонский, - которые ему очень нравились (но что это были за стихи, не помню). Он был очень светский человек, очень смешливый - и любил смешить - особливо дам, - немножко был циник, раз, при мне, в Крыму, читал княгине Урусовой Царя Никиту своего брата... (молодой Пиляр-фон-Пильхау за нее краснел, а она холодно смотрела на Пушкина и по временам как бы про себя восклицала: какие глупости!)»

Действительно, краснеть было от чего: фривольная, «нескромная» сказка А.С. Пушкина «Царь Никита и сорок его дочерей» ходила по рукам в списках, и стеснительный Полонский, услышав ее, почувствовал, как к его щекам приливает кровь... А беспечный Левушка читал и читал, все более приходя в оживление и упиваясь стихами брата:

Сорок девушек прелестных,
Сорок ангелов небесных,
Милых сердцем и душой.
Что за ножка - боже мой,
А головка, темный волос,
Чудо-глазки, чудо-голос,
Ум - с ума свести бы мог.
Словом, с головы до ног
Душу, сердце всё пленяло;
Одного недоставало.
Да чего же одного?
Так, безделки, ничего.
Ничего иль очень мало,
Все равно - недоставало.
Как бы это разъяснить,
Чтоб совсем не рассердить
Богомольной нашей дуры,
Слишком чопорной цензуры?
Как быть... Помоги мне, Бог!
У царевен между ног...

Левушка знал наизусть огромное количество стихов своего старшего брата, в его голове хранились и непечатные строки поэта, и младший Пушкин гордился кладезем собственной памяти.

Общение Полонского с Львом Сергеевичем в Ялте продолжалось недолго: вскоре беззаботный гуляка уплыл на пароходе в Одессу.

А у влюбчивого Якова Петровича в Ялте завязался неожиданный роман с некоей мадам де Волан. Поэт увлекся красавицей, но их отношения продолжались недолго. В конце августа дама засобиралась восвояси, в Одессу. Учтивый и галантный Полонский проводил ее на пароход, помог занести вещи в каюту, а потом... Потом возлюбленные не услышали, как пароход хрипло прокричал и отвалил от пристани. Когда Полонский опомнился, было уже поздно: за бортом плескалась вода, а берег едва угадывался в синеватой дымке...

Так нежданно-негаданно судьба снова занесла Якова Петровича в Одессу. Что было делать путешественнику поневоле? Денег в карманах не было (они и вообще-то у него редко водились), покровителей в «дешевом городе» -тоже. И направился Полонский к Льву Сергеевичу Пушкину. Весельчак и балагур был слаб, но бодрился. Дни его уже были сочтены, но он не падал духом. Позже рассказывали, что незадолго до своей смерти он шутливо сказал жене:
«Пожалуйста, обо мне не молись: напомнишь обо мне Богу, а он, чего доброго, тебя за это пристукнет...»

Пушкин-младший принял Полонского, как обычно, радушно, от души посмеялся над его неожиданным приключением и порадовался новой встрече с приятелем. Понимая, что его земной срок подходит к концу, Лев Сергеевич подарил на прощание Полонскому портфель своего великого брата:

- Храните эту вещь, Яков Петрович, и вспоминайте обо мне и об Александре Сергеевиче...

- Да как же это? Да я... - смутился Полонский.

- Берите, берите, - перебил Левушка, - вы человек достойный во всех отношениях.

И опять - уже в который раз! - в голове Полонского мелькнуло: «Надо же такому случиться - великий Пушкин словно осеняет меня своим поэтическим крылом. А я-то, что я-то в поэзии стою?..»